La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Desarrollo sostenible y la química organica
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.
¿Cómo se construyen las moléculas?
La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.
Grupos funcionales en química orgánica
Esta Web comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas........
Biografías en química orgánica
En este apartado encontrarás biografías de los científicos que más contribuyeron al desarrollo de la química orgánica, Victor Grignard, George Wittig, Diels - Alder, Friedel - Crafts.
Compuestos orgánicos importantes
Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influencia sobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este punto se describen las propiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas, así como sus modelos moleculares.
Una solución (o disolución) es una mezcla de dos o más componentes, perfectamente homogénea ya que cada componente se mezcla íntimamente con el otro, de modo tal que pierden sus características individuales. Esto último significa que los constituyentes son indistinguibles y el conjunto se presenta en una sola fase (sólida, líquida o gas) bien definida.
Una solución que contiene agua como solvente se llama solución acuosa.
Si se analiza una muestra de alguna solución puede apreciarse que en cualquier parte de ella su composición es constante. Entonces, reiterando, llamaremos solución o disolución a las mezclas homogéneas que se encuentran en fase líquida. Es decir, las mezclas homogéneas que se presentan en fase sólida, como las aleaciones (acero, bronce, latón) o las que se hallan en fase gaseosa (aire, humo, etc.) no se les conoce como disoluciones.
Las mezclas de gases, tales como la atmósfera, a veces también se consideran como soluciones.
Las soluciones son distintas de los coloides y de las suspensiones en que las partículas del soluto son de tamaño molecular y están dispersas uniformemente entre las moléculas del solvente.
Las sales, los ácidos, y las bases se ionizan cuando se disuelven en el agua
Características de las soluciones (o disoluciones):
I) Sus componente no pueden separarse por métodos físicos simples como decantación, filtración, centrifugación, etc.
II) Sus componentes sólo pueden separase por destilación, cristalización, cromatografía.
III) Los componentes de una solución son soluto y solvente.
soluto es aquel componente que se encuentra en menor cantidad y es el que se disuelve. El soluto puede ser sólido, líquido o gas, como ocurre en las bebidas gaseosas, donde el dióxido de carbono se utiliza como gasificante de las bebidas. El azúcar se puede utilizar como un soluto disuelto en líquidos (agua).
solvente es aquel componente que se encuentra en mayor cantidad y es el medio que disuelve al soluto. El solvente es aquella fase en que se encuentra la solución. Aunque un solvente puede ser un gas, líquido o sólido, el solvente más común es el agua.
En química, un dato experimental importante es que sólo los gases nobles y los metales en estado de vapor se presentan en la naturaleza como átomos aislados, en la mayoría de los materiales que nos rodean los elementos están unidos por enlaces químicos.
Enlace significa unión, un enlace químico es la unión de dos o más átomos con un solo fin, alcanzar la estabilidad, tratar de parecerse al gas noble más cercano. Para la mayoría de los elementos se trata de completar ocho electrones en su último nivel.
Molécula de H2
Las fuerzas atractivas que mantienen juntos los elementos que conforman un compuesto, se explican por la interacción de los electrones que ocupan los orbitales más exteriores de ellos (electrones de valencia).
Cuando dos átomos se acercan se ejercen varias fuerzas entre ellos. Algunas de estas fuerzas tratan de mantenerlos unidos, otras tienden a separarlos.
En la mayoría de los átomos, con excepción de los gases nobles (muy estables, con su última capa o nivel de energía completo con sus ocho electrones), las fuerzas atractivas son superiores a las repulsivas y los átomos se acercan formando un enlace.
Así, podemos considerar al enlace químico como la fuerza que mantiene unidos a dos o más átomos dentro de una molécula.
Todos los enlaces químicos resultan de la atracción simultánea de uno o más electrones por más de un núcleo.
La unión consiste en que uno o más electrones de valencia de algunos de los átomos se introduce en la esfera electrónica del otro.
La ilustración describe cristales de Cloruro de sodio (enlace químico iónico).
Aquí debemos recordar que el número de electrones de valencia de un átomo es igual al número de su familia o grupo ( que corresponden a las 18 divisiones verticales) en la tabla periódica, usando sólo la antigua numeración romana.
Así, tenemos un electrón de valencia para los elementos de los grupos IA (o grupo 1) y IB (o grupo 11); dos electrones de valencia para los elementos de los grupos IIA y IIB (o grupos 2 y 12), y cuatro para los elementos de los grupos IVB y IVA (o grupos 4 y 14). (Ver: Tabla Periódica de los Elementos).
Todos los átomos de los gases nobles (o sea: neón, argón, criptón, xenón y radón) tienen ocho electrones de valencia, excepto el helio, que tiene dos. Los elementos de las familias (grupos) cercanas a los gases nobles tienden a reaccionar para adquirir la configuración de ocho electrones de valencia de los gases nobles.
Esta configuración electrónica de los gases nobles les comunica inactividad química y una gran estabilidad.
Esto se conoce como la regla del octeto de Lewis, que fue enunciada por el químico estadounidense Gilbert N. Lewis.
Regla del octeto Los átomos tienden a perder, ganar o compartir electrones en forma tal que queden con un total de 8 electrones en su nivel energético más exterior, esta configuración les proporciona gran estabilidad.
Tipos de enlaces
Como dijimos al principio, el hecho de que los átomos se combinen o enlacen para formar nuevas sustancias se explica por la tendencia a conformar estructuras más estables. De ahí que dichos enlaces químicos sean considerados como un incremento de estabilidad.
Para lograr ese estado ideal estable, los átomos pueden utilizar algún método que les acomode, eligiendo entre: ceder o captar electrones, compartir electrones con otro átomo o ponerlos en común junto con otros muchos.
De estas tres posibilidades nacen los tres tipos de enlace químico: iónico, covalente y metálico.
Tomando como base la diferencia de electronegatividad entre los átomos que forman un enlace se puede predecir el tipo de enlace que se formará:
Si la diferencia de electronegatividades es mayor que 2. se formará un enlace iónico
Si la diferencia de electronegatividades es mayor que 0,5 y menor a 2,0. el enlace formado será covalente polar
Si la diferencia de electronegatividades es menor a 0,5 el enlace será covalente puro (o no polar).
Enlace iónico Cuando una molécula de una sustancia contiene átomos de metales y no metales, los electrones son atraídos con más fuerza por los no metales, que se transforman en iones con carga negativa; los metales, a su vez, se convierten en iones con carga positiva.
Entonces, los iones de diferente signo se atraen electrostáticamente, formando enlaces iónicos.
Este enlace se origina cuando se transfiere uno o varios electrones de un átomo a otro. Debido al intercambio electrónico, los átomos se cargan positiva y negativamente, estableciéndose así una fuerza de atracción electrostática que los enlaza. Se forma entre dos átomos con una apreciable diferencia de electronegatividades, los elementos de los grupos I y II A forman enlaces iónicos con los elementos de los grupos VI y VII A.
Enlace iónico: Molécula de NaCl
En general, cuando el compuesto está constituido por un metal y un no-metal y además la diferencia en electronegatividades es grande, el compuesto es iónico. Es el caso del bromuro de potasio (KBr). (Ver: PSU: Química, Pregunta 04_2005).
Propiedades de un enlace iónico
Los productos resultantes de un enlace iónico poseen características especiales:
• Son sólidos de elevado punto de fusión y ebullición.
• La mayoría son solubles en disolventes polares como el agua.
• La mayoría son insolubles en disolventes apolares como el benceno o el hexano.
• Las sustancias iónicas conducen la electricidad cuando están en estado líquido o en disoluciones acuosas por estar formados por partículas cargadas (iones), pero no en estado cristalino, porque los iones individuales son demasiado grandes para moverse libremente a través del cristal.
• Al intentar deformarlos se rompe el cristal, son frágiles.
Enlace covalente Se presenta cuando se comparten uno o más pares de electrones entre dos átomos cuya diferencia de electronegatividad es pequeña.
Enlace covalente apolar (o no polar) Si los átomos enlazados son no metales e idénticos (como en N2 o en O2), los electrones son compartidos por igual por los dos átomos, y el enlace se llama covalente apolar.
Se establece entre átomos con igual electronegatividad. Átomos del mismo elemento presentan este tipo de enlace.
Enlace covalente apolar: Molécula de N2
En este enlace covalente no polar, la densidad electrónica es simétrica con respecto a un plano perpendicular a la línea entre los dos núcleos. Esto es cierto para todas las moléculas diatómicas homonucleares (formadas por dos átomos del mismo elemento) , tales como H2, O2, N2, F2 y Cl2, porque los dos átomos idénticos tienen electronegatividades idénticas. Por lo que podemos decir: los enlaces covalentes en todas las moléculas diatómicas homonucleares deben ser no polares. Por ejemplo, una molécula de dióxido de carbono (CO2) es lineal con el átomo de carbono al centro y, por lo tanto, debido a su simetría es covalente apolar. (Ver: PSU: Química, Pregunta 04_2005).
Enlace covalente polar Si los átomos son no metales pero distintos (como en el óxido nítrico, NO), los electrones son compartidos en forma desigual y el enlace se llama covalente polar (polar porque la molécula tiene un polo eléctrico positivo y otro negativo, y covalente porque los átomos comparten los electrones, aunque sea en forma desigual).
Se establece entre átomos con electronegatividades próximas pero no iguales.
Estas sustancias no conducen la electricidad ni tienen brillo, ductilidad o maleabilidad.
Veamos un ejemplo:
¿Qué tipo de enlace se formará entre H y O?
Según la Tabla de Electronegatividades de Pauli, el Hidrógeno tiene una electronegatividad de 2,2 y el Oxígeno 3,44, por lo tanto la diferencia de electronegatividades será: 3,44 – 2,2 = 1,24.
El resultado de la operación entrega 1,24 cifra que es menor que 2,0 y mayor que 0,5.
Por lo tanto, el enlace será covalente polar. Además, si no se conociera la electronegatividad de los elementos bastaría saber que son dos no metales distintos para definir su enlace como covalente polar.
Enlace covalente coordinado
Establece por compartición de electrones entre dos átomos, pero sólo un átomo aporta el par de electrones compartidos.
Propiedades de los enlaces covalentes • Son gases, líquidos o sólidos de bajo punto de fusión.
• La mayoría son insolubles en disolventes polares.
• La mayoría son solubles en disolventes apolares.
• Los líquidos y sólidos fundidos no conducen la electricidad.
• Las disoluciones acuosas son malas conductoras de la electricidad porque no contienen partículas cargadas.
Enlace metálico
Si los átomos enlazados son elementos metálicos, el enlace se llama metálico. Los electrones son compartidos por los átomos, pero pueden moverse a través del sólido proporcionando conductividad térmica y eléctrica, brillo, maleabilidad y ductilidad.
Los electrones que participan en él se mueven libremente, a causa de la poca fuerza de atracción del núcleo sobre los electrones de su periferia.
Cuando los electrones son compartidos simétricamente, el enlace puede ser metálico o covalente apolar; si son compartidos asimétricamente, el enlace es covalente polar; la transferencia de electrones proporciona enlace iónico. Generalmente, la tendencia a una distribución desigual de los electrones entre un par de átomos aumenta cuanto más separados están en la tabla periódica.
Cómo se forman los enlaces covalentes no polares y polares? Al contrario de los enlaces iónicos, en los cuales ocurre una transferencia completa de electrones, el enlace covalente ocurre cuando dos (o más) elementos comparten electrones.
El enlace covalente ocurre porque los átomos en el compuesto tienen una tendencia similar hacia los electrones (generalmente para ganar electrones). Esto ocurre comúnmente cuando dos no metales se enlazan. Ya que ninguno de los no metales que participan en el enlace querrá ganar electrones, estos elementos compartirán electrones para poder llenar sus envolturas de valencia.
Un buen ejemplo de un enlace covalente es ese que ocurre entre dos átomos de hidrógeno.
Los átomos de hidrógeno (H) tienen un electrón de valencia en su primera y única capa o envoltura. Puesto que la capacidad de esta envoltura es de dos electrones, cada átomo hidrógeno tenderá a captar un segundo electrón.
Enlace covalente apolar entre dos átomos de hidrógeno (H)
En un esfuerzo por recoger un segundo electrón, el átomo de hidrógeno reaccionará con átomos H vecinos para formar el compuesto H2. Ya que el compuesto de hidrógeno es una combinación de átomos igualados, los átomos compartirán cada uno de sus electrones individuales, formando así un enlace covalente. De esta manera, ambos átomos comparten la estabilidad de una envoltura de valencia.
Al principio se consideraba al átomo como partícula pequeñísima e indivisible. Sin embargo, al estudiarlo con más atención, y a medida que se perfeccionaban y precisaban nuestros métodos de investigación, el átomo resultó poseer una estructura muy compleja. La naturaleza del átomo se manifestó, por primera vez, de forma evidente, cuando el hombre conoció los fenómenos de la radiactividad y comenzó a investigarlos. En el centro de cada átomo se halla el núcleo, cuyo diámetro es unas cien mil veces más pequeño que el diámetro del átomo. El núcleo del átomo contiene prácticamente toda la masa del mismo. El núcleo posee carga eléctrica positiva, cuya magnitud va creciendo al pasar de los elementos químicos ligeros a los pesados. Alrededor de este núcleo cargado positivamente, giran los electrones, cargados negativamente, en número igual al de cargas positivas del núcleo, debido a lo cual, en conjunto, el átomo es neutro desde el punto de vista eléctrico. Algunas ilustraciones que grafican un modelo sencillo del átomo Ver:
Estructura atómica Lectura recomendada, en: http://librosvarios.ifrance.com/geoquimica/tema02.htm Es propiedad: www.profesorenlinea.cl
